当年选择新浪，对曹国伟来说，是一次偶然。但这个选择改变了曹国伟，也改变了新浪。
五一期间，新浪公司宣布：其子公司微博公司与阿里巴巴集团签署战略合作协议，阿里巴巴集团通过其全资子公司，以5.86亿美元购入新浪微博公司发行的优先股和普通股，约占微博公司全稀释摊薄后总股份的18%。
此次交易中，阿里巴巴支付5.04亿美金向新浪购买了约15.5%的新股，同时还花费8200万美元从管理层及员工手中购买了约2.5%的股份。而在阿里巴巴入股前，新浪还向微博公司管理层和员工购买了约1.95%的股份，微博管理层和员工也同时套现6300万美元。不过，作为一个“老会计”，曹国伟早已为新浪的期权设定了一个期限。据悉，新浪微博员工的期权最早行使期为2014年，由于此限制，员工并不能套现。所以最后这笔总计达1.45亿美元的套现将全部归于新浪微博管理层。曹国伟则成为此次入股的最大受益个人。
曹国伟毕业于上海复旦大学新闻系，毕业后的曹国伟并没有顺理成章地踏上新闻工作者之路，而是到美国继续深造，并获得美国俄克拉荷马大学新闻学硕士及德州奥斯町大学商业管理学院财务专业硕士。
随后，曹国伟留在了美国，在普华永道担任审计师。据了解，当时他有机会接触到处于各个发展阶段的大量企业，也参与了多个高科技公司在纳斯达克的上市工作，涉及到的兼并收购案例更是数不胜数。面对当时不少硅谷公司抛出的橄榄枝，曹国伟有些举棋不定。于是便向一位社会经验丰富的老朋友请教，他就是时任新浪首席运营长的茅道临。曹国伟也是从那时候，与新浪结下不解之缘。
1999年9月新浪上市前夕，碰巧新浪急需通晓美国资本市场的财务人员加盟。虽然那时曹国伟还很少使用新浪网站，对国内互联网的发展也不了解，茅道临还是建议曹国伟来新浪试试。
入职新浪后，曹国伟成为新浪主管财务的副总裁，主要负责新浪上市前的冲刺。半年之后的2000年4月13日，在他的推动下，新浪成功在纳斯达克上市，并成为第一家在美国上市的中国门户网站。而新浪首创的通过离岸公司控股内资公司上市的形式，也成为之后国内互联网公司海外上市的普遍模式，并被称为“新浪模式”。
在实现IPO以后，在曹国伟领导下，新浪接二连三地进行并购活动，为新浪未来的发展打基础。2003年，曹国伟亲自主持谈判完成对讯龙和网兴的并购，使新浪在无线市场后来居上，获得稳定的利润。两次收购奠定了新浪一段时间内的霸主地位，也让投资者看到曹国伟作为收购高手的一面。
在新浪如日中天的曹国伟，2004年起分别兼任新浪CFO和COO两大要职，开始全面负责网站运营、广告销售和市场。“这两个角色是有分工和冲突的，比如管营销，要业绩;管财务的话，要控制风险和成本开支，这些都是矛盾的。”曹国伟说。他对广告销售部门进行全面重组，引进了系统化的销售管理体系，使新浪在广告收入上继续攀升，这也让人们看到一个稳健而务实的曹国伟。